1999年夏天，意甲豪门AC米兰官方宣布，球队以2600万欧元的天价正式签下舍甫琴科。事后看来，当时的红黑军团的管理层做了一笔极其精明的买卖。自1995年球队的标志中锋范巴斯滕因伤退役后，AC米兰已经数年没有超级中锋坐镇，在圣西罗球迷苦苦等了四个赛季之后，球队终于迎来了一位已经证明了自己同样属于顶级中锋的舍甫琴科。彼时，球队队长马尔蒂尼在与舍甫琴科合训一场之后，便做出了如下评价，当我看到他在前锋线上游刃有余时，我就确信他有着十分光明的前途，而米兰也有着一个光明的未来。
99到00赛季，带着在东欧赛场积攒下的赫赫战功，舍甫琴科毅然决然的踏上了亚平宁半岛。而让红黑球迷惊叹不已的是，这位乌克兰球星仿佛与意甲赛场有着天然的契合度，他仿佛根本不需要什么适应期，就能迅速融入了这片竞争激烈的赛场环境。年轻的舍甫琴科就像一台不知疲倦的进球机器，不断的在对手的球门前制造杀机，一次次将皮球稳稳地送入网窝。初登意甲联赛的首个赛季，舍甫琴科便在32场比赛疯狂攻入24球。赛季结束后，舍甫琴科不仅荣获当赛季的意甲金靴奖，还成为历史第六位登陆意甲首个赛季便夺得金靴的球员。彼时，乌克兰核弹头的威力令意甲足坛为之震惊，他也被米兰球迷冠以“新范巴斯滕”的美名。
00到01赛季，登陆意甲的第二个赛季，舍甫琴科更是展现出了极佳的竞技状态。彼时舍甫琴科带着来自乌克兰草原的精悍之血，用自己简洁实用盘带突破意识极佳，无球跑位抢点得分，尤其是在反击中接到队友的长传球时，他连停球带调整的那一下依然无懈可击。同时能够左右开弓的高精度射门是所有意甲后卫的噩梦。整个赛季，舍甫琴科为米兰各项赛事出战51次，进球数也达到职业生涯的峰值34粒，尤其是在欧冠赛场中，舍甫琴科在14场比赛中个人疯狂攻入9粒精彩进球，这般成就实实在在地证明了他那超凡脱俗的实力以及强大的赛场适应能力。
然而接下来的01到02赛季是非常特别的一个赛季，接踵而至的一系列伤病不仅摧毁了舍甫琴科的整个赛季，也改变了他日后的踢球方式。当赛季，舍甫琴科全年仅仅出场了39场比赛，个人也仅有10粒进球入账。不过在欧冠赛场，舍甫琴科的4粒进球成功帮助AC米兰杀入欧冠决赛，并队史第六次夺取欧冠冠军奖杯。舍甫琴科也成为首位夺得欧冠锦标的乌克兰球员，出众的成就得到了乌克兰时任总统库奇马的接见和嘉奖。而在战胜尤文赢得欧冠冠军后仅仅几个小时，舍甫琴科就回到祖国乌克兰，他的怀中抱着冠军杯奖杯来到基辅市中心的洛巴诺夫斯基广场，银灿灿的奖杯和一束美丽的鲜花，这是舍甫琴科献给离去恩师的礼物。舍甫琴科感慨的说道，欧冠冠军是老师的梦想，遗憾的是他离开了，但我很高兴能够为他赢得冠军。
时间来到03到04赛季，由于伤病的影响，舍甫琴科开始逐渐转型成依赖中场输送炮弹的射手。虽然爆发力、启动速度还足够突然启动插后卫身后，但是绝对速度和体能都已经不可逆的下滑，年轻时单骑闯关的壮举越来越少。与此同时，舍甫琴科还向德国传奇球星比埃尔霍夫学习了头球功夫，成为了更专注于把握各种机会的前锋。幸运的是，这个时期的AC米兰拥有皮尔洛和卡卡这样的一流中场球星，他们两人为舍甫琴科提供了后场策动进攻能力以及极强的向前突击能力，时任主教练安切洛蒂更是创造性的开发出圣诞树阵型，舍甫琴科只需要像那样抓住机会完成破门得分即可。整个赛季，舍甫琴科以24粒进球再夺意甲金靴，同时帮助AC米兰夺取第17个意甲联赛冠军。而在欧洲超级杯及意大利超级杯上，舍甫琴科也都奉献关键进球，帮助AC米兰先后击败波尔图、吉拉齐奥，将这两项冠军收归囊中。
2004年夏天，舍甫琴科成功荣获欧洲金球奖，他也成为继布洛金及别拉诺夫之后，第三位位获此殊荣的乌克兰球员。刚刚赢得金球奖荣耀后，舍甫琴科再度回到祖国，回到恩师长眠的基辅广场。他将金球奖放在了恩师的铜像前，驻足凝望，却一切尽在不言之中。2006年夏天，在为AC米兰效力完七个赛季后，舍甫琴科正式宣布离开AC米兰。在圣西罗的七年时光，舍甫琴科共计为AC米兰出场208次，个人攻入127粒进球。凭借在AC米兰的卓越表现，舍甫琴科还收获了欧洲金球奖这一极具分量的个人荣誉。站在世界足坛个人荣誉的巅峰，他向世人证明了来自乌克兰的球员同样可以在欧洲最顶级的舞台上大放异彩，成为足坛的标志性人物。
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